何新(xīn )(👷)（刘德华 饰）本生(shēng )于(yú )买办之家，从小生活(huó )(🛍)优裕，然(🤴)而父亲一次投(tóu )资失败导致家(jiā )道中落，何新与(yǔ )母亲从此受尽白眼，而他也只有(yǒu )靠努(🐿)力学习来改(gǎi )变境遇(🎡)，何新在校期间与同学程(🏐)乐(lè )儿（王(wáng )祖贤 饰）交好(hǎo )(🍮)，可(kě )(🙁)面(😻)对富(🖍)家子情敌的挑衅他只(🔊)有隐忍(🚢)。1941年，日本入(🛑)侵香(xiāng )港，何新与好友阿南(nán )（万梓良 饰）奔赴(🐑)澳门(🙌)，二人在(🙄)码头(tóu )(👓)做苦力被经理王昌（秦(qín )沛(pèi ) 饰）算计(🤲)，但因成功(👺)击退地(dì )(🤳)痞(pǐ )保(bǎo )卫码(mǎ )头(tóu )，他们进入(🕯)外籍主管阿方(fāng )(❕)索入住，此间何(hé )新对(duì )阿方(🐾)索(🦇)的(de )私生女儿阿(🌹)妹(⛏)（(🐨)邱(👪)淑贞(zhēn ) 饰）(💅)一见钟(zhōng )情(📟)。何新出(chū )计策打(dǎ )(💿)败了赌场(🤔)的(de )“听骰客”，又(yòu )(👌)做成了私货生意，得(dé )以在澳门赌场(📐)大哥(gē )(🌂)傅老(lǎo )(🌱)喳门下出(chū )(🖍)头，踏上赌城大亨之路……